RSS

5. Senyawa Turunan Alkana

A. ALKOHOL

Alkohol diartikan etanol atau dikenal dengan spirit of wine. Etanol terbentuk dari fermentasi gula dan memiliki karakteristik tak berwarna, dan mudah menguap. Menurut ilmu kimia, alkohol adalah kumpulan senyawa organik yang memiliki gugus hidroksil yang terikat atom karbon dari alkil atau gugus alkil tersubstitusi, contoh : metanol, etanol, propanol, butanol, isopropil akohool, dsb. Metanol merupakan suku pertama golongan alkohol dan biasanya dibuat dengan mereaksikan karbon monoksida dan hidrogen pada temperatur tinggi. Propanol dan butanol dibuat dengan cara fermentasi selulosa oleh bakteri Clostridium acetobutilicum. Kata alkohol berasal dari bahasa arab dari kata alkuhul yang asalnya merupakan nama bubuk antimon sulfida yang digunakan sebagai antiseptik. Bubuk ini dibuat dengan sublimasi batuan stibnit dalam ruang tertutup. Selain itu ada yang menyatakan alkohol berasal dari kata al-gawl yang berarti setan. Alkohol digunakan sebagai bahan bakar mesin. Produk pembakaran etanol dan metanol lebih bersih dari bensin atau solar. Alkohol digunakan sebagai zat antibeku pada radiator mobil. Alkohol juga digunakan sebagai reagen atau pelarut karena dapat melarutkan zat-zat nonpolar dan toksisitasnya rendah. Etanol sering digunakan sebagai pelarut obat-obatan, parfum, dan essen. Etanol sering digunakan sebagai antiseptik. Alkohol juga digunakan sebagai pengawet spesimen.

1. Struktur

Alkohol tersusun dari unsur C, H, dan O dengan rumus umum R-OH, dimana

R-            : gugus alkil, gugus alkil tak jenuh, gugus alkil tersubstitusi, dan rantai siklik.

-OH        : gugus fungsi alkohol (hidroksil).

Contoh :           H3C-CH2-CH2-CH2-OH

2. Klasifikasi

Jika didasarkan pada jenis atom karbon yang mengikat gugus hidroksil, dikelompokkan :

1. Alkohol primer adalah alkohol yang gugus –OH terikat pada atom karbon primer.

Contoh : CH3-CH2-OH.

2. Alkohol sekunder adalah alkohol yang gugus –OH terikat pada atom karbon sekunder.

Contoh : CH3-CH(OH)-CH3.

3.  Alkohol tersier adalah alkohol yang gugus –OH terikat pada atom

karbon tersier. Contoh : CH3C(OH)(CH3)CH3.

Jika didasarkan atas jumlah gugus hidroksil (-OH) yang terdapat dalam strukturnya, alkohol dibagi menjadi :

1. Alkohol monohidroksi adalah alkohol yang mempunyai 1 gugus –OH.

Contoh : CH3-CH2-OH.

2. Alkohol dihidroksi adalah alkohol yang mempunyai 2 gugus –OH.

Contoh : CH2(OH)-CH2(OH)

3. Alkohol trihidroksi adalah alkohol yang mempunyai 3 gugus –OH.

Contoh : CH2(OH)-CH(OH)-CH2(OH).

Pembuatan dan kegunaan

Pembuatan alkohol

a. Mereaksikan alkil halida dengan basa

Alkohol dibuat dengan mereaksikan antara alkil halida dengan suatu basa. Selain itu juga diperoleh produk lain, yakni garam halide

contoh:

b. Reduksi aldehida

Reduksi (hidrogenasi) aldehida akan menghasilkan alkohol primer.

Contoh:

c. Hidrolisis alkil hidrogensulfat

Hidrolisis alkil hidrogensulfat akan menghasilkan alkohol dengan hasil sisa asam sulfat.

Contoh :

d. Hidrolisis ester

Alkohol dibuat dengan hidrolisis ester. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi kesetimbangan.

Contoh :

e. Reduksi keton dengan hidrogen

Reduksi suatu keton akan menghasilkan suatu alkohol sekunder.

Contoh :

f. Mereaksikan Alkena dengan asam sulfat kemudian dihidrolisis.

Hidrolisis hasil reaksi antara alkena dengan asam sulfat akan menghasilkan alkohol.

Contoh :

Kegunaan Alkohol dalam Kehidupan

a. Kegunaan

1) Metanol digunakan sebagai pelarut dan sebagai reaktan untuk membuat ester.

2) Metanol juga dapat digunakan sebagai bahan bakar alternative (pengganti minyak bumi).

3) Sebagian besar metanol diubah menjadi formaldehida (metanal) yang merupakan bahan untuk membuat plastik (polimer).

4) Etanol digunakan untuk membunuh kuman.

Sifat fisik dan sifat kimia

Sifat Fisik alkohol

a. Alkohol monohidroksi suku rendah (jumlah atom karbon 1-4 ) berupa cairan tidak berwarna dan dapat larut dalam air dengan segala perbandingan.

b. Kelarutan alkohol dalam air makin rendah bila rantai hidrokarbonnya makin panjang.

c. Makin tinggi berat molekul alkohol, makin tinggi pula titik didih dan viskositasnya.

d. Alkohol yang mengandung atom karbon lebih dari 12 berupa zat padat yang tidak berwarna.

e. Alkohol suku rendah tidak mempunyai rasa, akan tetapi memberikan kesan panas dalam mulut.

Sifat Kimia Alkohol

a. Oksidasi alkohol primer

Oksidasi alkohol primer dengan menggunakan natrium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan suatu aldehida dan air.

Contoh:

b. Oksidasi alkohol sekunder

Oksidasi alkohol sekunder dengan menggunakan natrium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan suatu keton dan air.

Contoh :

c. Oksidasi alkohol tersier

Oksidasi alkohol tersier oleh oksigen akan menghasilkan campuran asam karboksilat, keton, karbondiokaida dan air.

Contoh :

d. Reaksi dengan natrium

Alkohol bereaksi dengan logam natrium menghasilkan suatu alkoksida. Hasil samping berupa gas hidrogen.

Contoh :

e. Reaksi dengan asam halida

Alkohol bereaksi dengan asam halida menghasilkan alkil halida dan air.

Contoh :

f. Esterifikasi

Alkohol bereaksi dengan asam karboksilat menghasilkan ester dan produk samping berupa air. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi  kesetimbangan

Contoh :

g. Dehidrasi alkohol

Dehidrasi alkohol dengan suatu asam sulfat akan menghasilkan alkena dan air.

Contoh :

Tata nama alkohol

Tatanama Alkohol

a. IUPAC

1) Pemberian nama alkohol dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan –ol.

contoh :

2) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang.

Contoh :

3) Tentukan substituen yang terikat rantai utama.

Contoh :

4) Penomoran substituen dimulai dari ujung yang terdapat gugus hidroksi (-OH) dengan nomor atom C paling rendah.

Contoh :

5) Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda, dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen.

Contoh :

6) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.

Contoh :

b. Trivial (Nama Umum)

1) Tentukan gugus alkil yang mengikat gugus hidroksil.

Contoh :

2) Tambahkan akhiran “alkohol” setelah nama substituen.

contoh:

B. ETER

Eter adalah nama senyawa kimia yang memiliki gugus eter (atom oksigen yang diikat 2 substituen (alkil/aril)). Senyawa eter biasanya dipakai sebagai pelarut dan obat bius. Molekul eter tidak dapat membentuk ikatan hidrogen sehingga titik didihnya rendah. Eter sedikit polar (lebih polar dari alkena). Eter dapat dikatakan sebagai basa lewis dan dapat membentuk polieter.

1. Struktur

Eter tersusun dari unsur C, H, dan O dengan rumus umum R-O-R’ atau Ar-O-Ar’ atau R-O-Ar.

Dimana :

-O-     : gugus fungsi eter

R,R’   : Alkil

Ar,Ar’ : Aril

Jika R=R’ atau Ar=Ar’ maka dinamakan eter simitrik (eter sederhana) Jika R≠R’ atau Ar≠Ar’ maka dinamakan eter asimitrik (eter campuran).

Pembuatan dan Kegunaan eter

Pembuatan Eter

a. Mereaksikan alkil halida dengan alkoksida

Eter dapat dibuat dengan mereaksikan antara alkil halida dengan natrium alkoksida. Hasil samping diperoleh garam natrium halida.

Contoh :

b. Mereaksikan alkil halida dengan perak(I) oksida

Alkil halida bereaksi dengan perak(I) oksida menghasilkan eter. Hasil samping diperoleh garam perak halida.

Contoh :

c. Dehidrasi alkohol primer

Eter dapat dibuat dengan dehidrasi alkohol primer dengan asam sulfat dan katalis alumina.

Contoh :

Kegunaan dan Dampak Eter dalam Kehidupan

a. Kegunaan

1) Eter digunakan sebagai pelarut.

2) Dietil eter digunakan sebagai obat bius pada operasi.

3) Metil ters-butil eter (MTBE) digunakan untuk menaikkan angka

oktan bensin.

b. Dampak

Pada konsentrasi rendah, eter dapat menyebabkan pusing kepala, sedangkan pada konsentrasi tinggi menyebabkan tidak sadarkan diri.

Sifat fisik dan kimia

Sifat Fisik

a. Eter adalah cairan tidak berwarna yang mudah menguap dengan bau yang khas.

b. Eter tidak larut air, akan tetapi larut dalam pelarut nonpolar.

c. Eter mudah terbakar dengan nyala bening yang jernih karena uap eter membentuk campuran yang eksplosif dengan udara.

d. Eter dapat melarutkan lemak, minyak, resin, alkaloid, brom, dan iod.

Sifat Kimia

a. Oksidasi

Oksidasi suatu eter dengan campuran kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan aldehida.

Contoh :

b. Reaksi dengan asam sulfat

Eter dapat bereaksi dengan asam sulfat menghasilkan suatu alcohol dan asam alkana sulfonat.

Contoh :

c. Reaksi dengan asam iodida

Eter dapat bereaksi dengan asam iodida menghasilkan campuran alkohol dengan alkil halida.

Contoh :

d. Hidrolisis

Hidrolisis dengan asam sulfat suatu eter akan menghasilkan alkohol.

Contoh :

e. Halogenasi

Eter dapat mengalami reaksi substitusi oleh halogen. Substitusi terjadi pada atom Hα.

Contoh :

Tata nama eter

Tatanama

a. IUPAC

1) Nama sistematik eter adalah alkoksi alkana. Alkil terkecil dianggap sebagai alkoksi, dan yang terbesar dianggap alkana.

Contoh :

2) Tentukan nomor terikatnya gugus alkoksi.

Contoh :

3) Gugus alkoksi merupakan salah satu substituen , sehingga penulisan namanya harus berdasarkan urutan abjad huruf pertama nomor substituen.

Contoh :

4) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.

Contoh :

b. Trivial

1) Tentukan gugus-gugus alkil (substituen) yang mengikat gugus eter (-O-).

Contoh :

2) Tambahkan akhiran “eter” setelah nama-nama subtituen.

Contoh :

3) Penulisan substituen alkil tidak harus menurut urutan abjad.

C. ALDEHID

Aldehida merupakan senyawa organik yang memiliki gugus karbonil terminal. Gugus fungsi ini terdiri dari atom karbon yang berikatan dengan atom hidrogen dan berikatan rangkap dengan atom oksigen. Golongan aldehida juga dinamakan golongan formil atau metanoil. Kata aldehida merupakan kependekan dari alcohol dehidrogenasi yang berarti alkohol yang terdehidrogenasi. Golongan aldehida bersifat polar.

1. Struktur

Aldehida merupakan senyawa organik yang mengandung unsur C, H, dan O dengan rumus R-CHO, dimana :

R        : Alkil

-CHO : Gugus fungsi aldehida

Contoh :

Pembuatan dan kegunaan

Pembuatan Aldehida

a. Oksidasi alkohol primer

Alkohol primer dapat teroksidasi menghasilkan suatu aldehida dengan katalis kalium bikromat dan asam sulfat.

Contoh :

b. Mengalirkan uap alkohol primer di atas tembaga panas

Uap alkohol primer teroksidasi menghasilkan suatu aldehida dengan katalis tembaga panas.

Contoh :

c. Memanaskan garam kalsium suatu asam monokarboksilat jenuh dengan kalsium format

Pemanasam campuran garam kalsium asam monokarboksilat jenuh dengan kalsium format akan menghasilkan aldehida.

Contoh :

Kegunaan Aldehida

a. Formaldehida (metanal) digunakan sebagai pembunuh kuman dan mengawetkan.

b. Formaldehida digunakan untuk membuat plastik termoset (plastic tahan panas).

c. Paraldehida digunakan sebagai akselerator vulkanisasi karet.

sifat fisik dan kimia

Sifat Fisik Aldehida

a. Aldehida dengan 1-2 atom karbon (formaldehida, dan asetaldehida) berwujud gas pada suhu kamar dengan bau tidak enak.

b. Aldehida dengan 3-12 atom karbon berwujud cair pada suhu kamar dengan bau sedap.

c. Aldehida dengan atom karbon lebih dari 12 berwujud padat pada suhu kamar.

d. Aldehida suku rendah (formaldehida, dan asetaldehida) dapat larut dalam air.

e. Aldehida suku tinggi tidak larut air.

Sifat Kimia aldehida

a. Oksidasi oleh kalium bikromat dan asam sulfat

Oksidasi aldehida dengan campuran kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat.

Contoh :

b. Oksidasi oleh larutan Fehling

Aldehida dapat mereduksi larutan Fehling menghasilkan endapan merah bata dari senyawa tembaga(I) oksida.

Contoh :

c. Oksidasi oleh larutan Tollens

Aldehida dapat mereduksi larutan Tollens menghasilkan cermin perak.

Contoh :

d. Reduksi

Reduksi aldehida oleh seng dan asam klorida akan menghasilkan alkohol primer.

Contoh :

e. Reaksi dengan natrium bisulfit

Aldehida dapat bereaksi dengan natrium bisulfit membentuk suatu senyawa aldehida bisulfit.

Contoh :

f. Reaksi dengan amonia

Aldehida dapat bereaksi dengan amonia menghasilkan suatu senyawa aldehida amonia.

Contoh :

g. Reaksi dengan asam sianida

Aldehida dapat bereaksi adisi dengan asam sianida menghasilkan suatu senyawa aldehida sianohidrin.

Contoh :

h. Reaksi dengan hidroksilamin

Aldehida dapat bereaksi adisi dengan hidroksilamin menghasilkan aldoksim dan air.

Contoh :

i. Reaksi dengan fenilhidrazin

Aldehida bereaksi dengan fenilhidrazin menghasilkan aldehida fenilhidrazon dan air.

Contoh :

j. Reaksi dengan alkohol

Aldehida dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan asetal dengan produk samping berupa air.

Contoh :

k. Reaksi dengan halogen

Aldehida dapat bereaksi dengan halogen menghasilkan suatu kloral. Selain itu juga diperoleh hidrogen klorida.

Contoh :

l. Reaksi dengan phosfor pentaklorida

Aldehida dapat mengubah phosfor pentaklorida menjadi phosfooksitriklorida dan juga diperoleh alkil dihalida.

Contoh :

m. Kondensasi aldol

Dalam suasana basa, dua molekul aldehida dapat menyatu (kondensasi) dengan katalis seng(II) klorida.

Contoh :

n. Reaksi dengan pereaksi Grignard

Aldehida bereaksi dengan pereaksi Grignard menghasilkan alkohol sekunder.

Contoh :

Tata nama aldehida

Tatanama Aldehida

a. IUPAC

1) Pemberian nama aldehida dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan –al.

Contoh :

2) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang terdapat gugus karbonil.

Contoh :

3) Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama.

Contoh :

4) Penomoran substituen dimulai dari atom C gugus karbonil.

Contoh :

5) Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen.

Contoh :

6) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.

Contoh :

b. Trivial

1) Aldehida tak bercabang

Berikut ini daftar nama trivial beberapa aldehida yang tidak bercabang:

2) Aldehida bercabang

a) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang terdapat gugus karbonil.

Contoh :

b) Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama.

Contoh

c) Penomoran substituen dimulai dari atom karbon yang mengikat gugus karbonil dengan huruf α, β, γ.

Contoh :

D. KETON

Keton merupakan senyawa organik yang diidentikkan dengan gugus karbonil yang terikat oleh 2 atom karbon. Atom karbon yang diikat gugus karbonil dinamakan karbon α. Atom hidrogen yang diikat karbon α dinamakan hidrogen α. Dengan katalis asam, keton bertautomeri keto-enol. Reaksi dengan basa, keton menghasilkan enolat. Gugus karbonil bersifat polar sehingga keton merupakan senyawa polar sehingga dapat larut dalam air. Hidrogen α dari keton lebih asam dari hidrogen pada alkana. Aseton, asetoasetat, dan β-hidroksibutirat adalah keton yang terdapat dalam karbohidrat, asam lemak, dan asam amino sehingga terdapat dalam tubuh manusia.

1. Struktur

Keton merupakan senyawa organik yang mengandung unsur C, H, dan O dengan rumus R-CO-R’, dimana:

R        : Alkil

-CO- : gugus fungsi keton (karbonil)

Contoh :

Pembuatan dan kegunaan

Pembuatan Keton

a. Oksidasi alkohol sekunder

Oksidasi alkohol sekunder dengan katalis natrium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan keton dan air.

Contoh :

b. Mengalirkan uap alkohol di atas tembaga panas

Oksidasi uap alkohol sekunder dengan katalis tembaga panas akan menghasilkan keton dan gas hidrogen.

Contoh :

c. Memanaskan garam kalsium asam monokarboksilat

Keton dapat diperoleh dari pemanasam garam kalsium asam monokarboksilat.

Contoh :

Kegunaan Keton

a. Aseton digunakan sebagai pelarut organik.

b. Keton siklik digunakan sebagai bahan untuk membuat parfum.

c. Aseton digunakan untuk menghilangkan cat kuku.

d. Isobutil metil keton / hekson digunakan sebagai pelarut nitroselulosa dan get.

Sifat fisik dan kimia

Sifat Fisik Keton

a. Keton dengan 3-13 atom karbon berupa cairan dengan bau sedap.

b. Keton dengan atom karbon lebih dari 13 berupa padatan.

c. Suku rendah golongan keton dapat larut dalam air.

d. Suku tinggi golongan keton tidak larut air.

Sifat Kimia Keton

a. Oksidasi

Oksidasi keton dengan campuran natrium bikarbonat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat, air, dan karbondioksida.

Contoh :

b. Reduksi

Reduksi keton dengan katalis litium alumunium hidrida akan menghasilkan alkohol sekunder.

Contoh :

c. Reaksi dengan phosfor pentaklorida

Reaksi antara aseton dengan phosfor pentaklorida akan menghasilkan alkil dihalida.

Contoh :

d. Reaksi dengan pereaksi Grignard

Hidrolisis hasil reaksi keton dan pereaksi Grignard menghasilkan alkohol tersier.

Contoh :

e. Kondensasi aldol

Dalam suasana basa, keton dapat mengalami kondensasi dengan katalis seng(II) klorida.

Contoh :

f. Reaksi dengan halogen

Keton dapat mengalami reaksi substitusi jika bereaksi dengan halogen. Substitusi terjadi pada Hα.

Contoh :

g. Reaksi dengan asam sianida

Keton dapat bereaksi adisi dengan asam sianida membentuk suatu senyawa sianohidrin.

Contoh :

h. Reaksi dengan natrium bisulfit

Keton dapat bereaksi adisi dengan natrium bisulfit menghasilkan suatu keton bisulfit.

Contoh:

i. Reaksi dengan hidroksilamin

Keton bereaksi dengan hidroksilamin membentuk senyawa oksim, dan air.

Contoh :

j. Reaksi dengan fenilhidrazin

Keton bereaksi dengan fenilhidrazin menghasilkan senyawa fenilhidrazon dan air.

Contoh :

Tata nama Keton

Tatanama Keton

a. IUPAC

1) Pemberian nama keton dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan –on.

2) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang mengandung gugus karbonil.

Contoh :

3) Tentukan substituen yang terdapat dalam rantai utama.

Contoh :

4) Penomoran substituen dimulai dari ujung yang terdapat gugus karbonil (-CO-) dengan nomor atom C paling rendah.

Contoh :

5) Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda, dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen.

Contoh :

6) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.

Contoh :

b. Trivial (Nama Umum)

1) Tentukan gugus-gugus alkil (substituen) yang mengikat gugus karbonil (-CO-).

Contoh :

2) Tambahkan akhiran “keton” setelah nama-nama subtituen.

Contoh :

3) Penulisan substituen alkil tidak harus menurut urutan abjad.

E. ASAM KARBOKSILAT

Asam karboksilat adalah asam organik yang diidentikkan dengan gugus karboksil. Asam karboksilat   merupakan asam Bronsted-Lowry (donor proton). Garam dan anion asam karboksilat dinamakan karboksilat. Asam karboksilat merupakan senyawa polar, dan membentuk ikatan hidrogen satu sama lain. Pada fasa gas, Asam karboksilat dalam bentuk dimer. Dalam larutan Asam karboksilat merupakan asam lemah yang sebagian molekulnya terdisosiasi menjadi H+ dan RCOO-. Contoh : pada temperatur kamar, hanya 0,02% dari molekul asam asetat yang terdisosiasi dalam air. Asam karboksilat alifatik rantai pendek (atom karbon <18) dibuat dengan karbonilasi alkohol dengan karbon monoksida. Untuk rantai panjang dibuat dengan hidrolisis trigliserida yang biasa terdapat pada minyak hewan dan tumbuhan.

1. Struktur

Rumus umum asam karboksilat adalah R-COOH atau Ar-COOH, dimana :

R           : Alkil

Ar         : Aril

-COOH  : Gugus karboksil

Contoh :

Ciri khusus dalam asam karboksilat adalah terdapatnya gugus fungsi karboksil (-COOH), karboksil diambil dari karbonil (-CO-) dan hidroksil (-OH).

Pembuatan dan kegunaan

Pembuatan Asam karboksilat

a. Oksidasi alkohol primer

Oksidasi alkohol primer dengan katalis kalium permanganat akan menghasilkan asam karboksilat.

Contoh :

b. Karbonasi pereaksi Grignard

Karbonasi pereaksi Grignard dalam eter, kemudian dihidrolisis akan menghasilkan asam karboksilat.

Contoh :

c. Oksidasi alkil benzena

Oksidasi alkil benzena dengan katalis kalium bikromat dan asam sulfat akan menghasilkan asam karboksilat.

Contoh :

d. Hidrolisis senyawa nitril

Hidrolisis senyawa nitril dalam suasana asam akan membentuk asam karboksilat.

Contoh :

Kegunaan Asam karboksilat

a. Asam format dipakai untuk menggumpalkan lateks (getah karet).

b. Asam asetat digunakan sebagai cuka makan.

Sifat fisika dan kimia

Sifat Fisik Asam karboksilat

a. Asam karboksilat mempunyai titik didih lebih tinggi daripada senyawa organik golongan lain yang berat molekulnya sebanding.

b. Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daripada alkohol, eter, aldehida, dan keton yang berat molekulnya sebanding.

c. Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring dengan meningkatnya berat molekul.

d. Asam karboksilat dengan 1-4 atom karbon dapat larut sempurna dalam air.

Sifat KimiaAsam karboksilat

a. Reaksi dengan basa

Asam karboksilat bereaksi dengan basa menghasilkan garam dan air.

Contoh :

b. Reduksi

Reduksi asam karboksilat dengan katalis litium alumunium hidrida menghasilkan alkohol primer.

Contoh :

c. Reaksi dengan tionil diklorida

Asam karboksilat bereaksi dengan tionil diklorida membentuk klorida asam, hidrogen klorida dan gas belerang dioksida.

Contoh :

d. Esterifikasi

Dengan alkohol, asam karboksilat membentuk ester. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi kesetimbangan.

Contoh :

e. Reaksi dengan amonia

Dengan amonia, asam karboksilat membentuk amida dan air.

Contoh :

f. Dekarboksilasi

Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi membentuk alkana.

Contoh :

g. Halogenasi

Asam karboksilat dapat bereaksi dengan halogen dengan katalis phosfor membentuk asam trihalida karboksilat dan hidrogen halida.

Contoh :

Tata nama

Tatanama Asam karboksilat

a. IUPAC

1) Pemberian nama asam karboksilat dilakukan dengan mengganti akhiran –a pada nama alkana dengan –oat.

Contoh :

2) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang mengandung gugus karboksil).

Contoh :

3) Tentukan substituen yang terikat rantai utama.

Contoh :

4) Penomoran substituen dimulai dari atom C gugus karboksil.

Contoh :

5) Jika terdapat 2/lebih substituen berbeda dalam penulisan harus disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama nama substituen.

Contoh :

6) Penambahan kata “asam” pada awal nama senyawa.

Contoh :

7) Awalan di-, tri-, sek-, ters-, tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad sedangkan awalan yang tidak dipisahkan dengan tanda hubung (antara lain : iso-, dan neo-) diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.

Contoh : bukan Asam-3-neopentil-2-metilheksanoat tetapi Asam 2-metil-3-neopentilheksanoat

b. Trivial (Nama Umum)

1) Tak bercabang

Berikut ini daftar nama trivial beberapa asam karboksilat yang tidak bercabang :

2) Bercabang

a) Tentukan rantai utama (rantai dengan jumlah atom karbon paling panjang yang terdapat gugus karboksil).

Contoh :

b) Tentukan substituen yang terikat pada rantai utama.

Contoh

c) Penambahan kata “asam” pada awal nama senyawa.

d) Penomoran substituen dimulai dari atom karbon yang mengikat gugus karboksil dengan huruf α, β, γ.

Contoh :

F. ESTER

Ester dibentuk dari reaksi kondensasi alkohol dengan suatu asam (esterifikasi). Asam-asam itu dapat berupa Asam karboksilat, asam phosfat, asam sulfat, asam nitrat, asam borat, dsb. Ester yang mudah menguap terdapat dalam parfum, pheromon, dan minyak atsiri. Nama ester diturunkan dari bahsa jerman yakni Essig-Ather yang berarti cuka ether. Eter siklik dinamakan lakton.

1. Struktur

Ester merupakan salah satu turunan asam karboksilat yang memiliki rumus umum R-COO-R’, dimana :

R, R’    : Alkil, Aril

-COO- : Gugus fungsi ester

Contoh :

Sudut yang dibentuk oleh gugus fungsi –COO- sebesar 120 derjat,

contoh:

Pembuatan dan kegunaan

Pembuatan Ester

a. Mereaksikan asam karboksilat dan alkohol dengan katalis asam

b. Mereaksikan klorida asam dengan alkohol

c. Mereaksikan anhidrida asam dengan alkohol

Kegunaan Ester

a. Ester rantai pendek (ester yang memiliki atom karbon kurang dari 10) digunakan sebagai essen buah-buahan.

b. Lemak (ester dari gliserol dengan asam karboksilat suku tinggi)

digunakan sebagai bahan makanan dan sebagai bahan untuk

membuat sabun.

Sifat fisik dan kimia

Sifat Fisik Ester

a. Titik didih ester hampir sama dengan titik didih aldehid/keton yang berat molekulnya sebanding.

b. Ester dapat larut dalam pelarut organik.

c. Ester dengan 3-5 atom karbon dapat larut dalam air.

d. Ester yang mudah menguap memiliki bau sedap.

Sifat Kimia Ester

a. Hidrolisis

Hidrolisis ester akan menghasilkan asam karboksilat dan alkohol.

Contoh:

b. Reaksi dengan amonia

Ester bereaksi dengan amonia dan membentuk amida dan alkohol.

Contoh :

c. Transesterifikasi

Ester dapat melakukan reaksi transesterifikasi dengan alcohol sehingga menghasilkan ester yang berbeda. Hasil samping diperoleh alkohol.

Contoh :

d. Reaksi dengan pereaksi Grignard

Ester bereaksi dengan pereaksi Grignard membentuk suatu keton.

Contoh:

e. Reduksi

Reduksi ester dengan katalis tembaga(II) oksida dan tembaga(II) kromat akan menghasilkan alkohol primer.

Contoh :

Tata nama

Tata nama Ester

a. IUPAC

Dalam pemberian nama ester, diawali dengan menyebut nama gugus alkil/aril yang menggantikan atom H dalam gugus –COOH pada asam induknya, kemudian diikuti nama asam tsb, tetapi tanpa kata asam. Adapun langkah-langkahnya adalah sebagai berikut :

1) Tentukan jenis alkil dan nama asam karboksilat (nama sistematik) yang terdapat dalam struktur.

Contoh :

2) Urutan penulisan diawali nama alkil kemudian nama asamnya (tanpa kata “asam”).

Contoh : Nama : Etil etanoat

 b. Trivial (Nama Umum)

1) Tentukan jenis alkil dan nama asam karboksilat (nama trivial)

yang terdapat dalam struktur.

Contoh :

2) Urutan penulisan diawali nama alkil kemudian nama asamnya

(tanpa kata “asam”).

Contoh :

Sumber:  Buku BSE



 

Tinggalkan Balasan

Isikan data di bawah atau klik salah satu ikon untuk log in:

WordPress.com Logo

You are commenting using your WordPress.com account. Logout / Ubah )

Twitter picture

You are commenting using your Twitter account. Logout / Ubah )

Facebook photo

You are commenting using your Facebook account. Logout / Ubah )

Google+ photo

You are commenting using your Google+ account. Logout / Ubah )

Connecting to %s

 
Ikuti

Get every new post delivered to your Inbox.

%d bloggers like this: